Pour comprendre le succès des chaussures Caterpillar, il faut se référer à l'histoire de la marque qui n'est autre que celle du constructeur de bulldozers.... Un certain monsieur nommé Benjamin Host, qui possédait déjà une certaine expérience des tracteurs à chenille, commercialise des modèles à partir de 1904. Il vendait même un modèle à chenille qu'il nomma « Caterpillar » (littéralement « chenille ») aux armées respectives des pays alliés pendant la Première Guerre Mondiale. C'est ainsi qu'est née la marque Caterpillar, mais sa création n'est officialisée qu'en 1925. D'où viennent donc les chaussures Caterpillar? C'est également à partir de 1904 que la société de monsieur Benjamin Holt commença à produire des chaussures de travail, pour équiper les travailleurs. C'était donc une branche à part de sa société. Et lorsque la marque Caterpillar fut créée, les chaussures portaient également le même nom.
Le style « travail » des chaussures Caterpillar fut conservé et constitue même le fer de lance de la marque. Ainsi, le style de chaussures Caterpillar est institué et sera la base d'une nouvelle mode. Il a toutefois fallu, et logiquement, que les modèles soient variés pour cibler une plus large clientèle. Les chaussures Caterpillar sont alors devenus des produits de référence sur le marché, et la marque se fait une renommée. Pour homme, pour enfant ou pour femme, les chaussures Caterpillar sont disponibles dans différents modèles. Plusieurs enseignes de distribution et boutiques spécialisées assurent leur commerce.
